Pianello Vallesina è divisa da sempre tra Monte Roberto e Castelbellino, per tre-quarti appartiene a Monte Roberto costituendone l’unica frazione ed agglomerato urbano, ormai da anni più popoloso dello stesso centro storico.
Nelle vicinanze, come abbiamo già visto sorgeva Planina e non poche sono le testimonianze d’epoca romana e pre-romana. Tralasciando questo lontano toponimo, la cui ubicazione per altro da alcuni tuttora messa in dubbio, il nome originario di Pianello è Madonna del Trevio, del Trivio o del Trebbio, dalla chiesa costruita attorno alla metà del Seicento, 1Ceccarelli R., L’antica chiesa della Madonna del Trivio, in- Voce della Vallesina, n. 22/23 del 15 giugno 1986.  chiamata in una visita pastorale del 1766 chiesa della Madonna del Pianello 2Urieli C., Archivio Diocesano – Visite Pastorali, p. 224.  o anche S. Maria del Pianello. 3Colucci G., Antichità Picene, vol. XXI, p. 8.  Il toponimo Pianello nasce così e diventa comune in epoca moderna nella seconda metà del Settecento, e viene adoperato per la contrada circostante insieme a Trivio o Pianello, o Trivio o Panicaglia.
La chiesa, sul confine tra i due comuni, appartenne sempre alla parrocchia di S. Marco di Castelbellino e come tale era registrata e visitata dai vescovi in visita pastorale, solo nel 1740 si annota che vi celebra un sacerdote di Monte Roberto ogni festa “pro consuetudine Rusticorum”, frequentata cioè dalla gente delle campagne limitrofe. 4Urieli C., op.-cit., p. 189.  
La posizione era favorevole punto di sosta e di incontro per i viaggiatori e di incrocio tra diverse strade, una che per via S. Giorgio saliva a Castelbellino, Monte Roberto e Maiolati proveniva da Jesi, l’altra che andava verso il fiume e l’altra ancora che saliva verso Castelbellino e Monte Roberto per via Mattonato.
Nel 1672 il comune di Castelbellino ottenne l’autorizzazione da Clemente X di fare una fiera il lunedì della terza domenica di maggio proprio accanto alla chiesa. 5ASCCb, Consigli (1653-1676), c. 149v, 17 gennaio 1672.  Da allora, inizialmente solo per la fiera, confluirono alla Madonna del Trivio le popolazioni delle campagne e dei castelli: il luogo facilmente raggiungibile anche da Jesi, era importante raccordo economico e sociale tra città e contado.
Per due/tre secoli furono più numerose le case coloniche che non quelle che cominciavano a sorgere non lontano dalla chiesa. L’insediamento residenziale ebbe origine con la tipologia di “contrada su strada”, con gli edifici cioè distribuiti ai lati di una o più strade, assumendo successivamente una forma più complessa con l’aggiunta al primitivo tracciato di altri paralleli od ortogonali. 6Nelle Marche Centrali, cit., vol. I, p. 178.  Diversi centri urbani della Vallesina si sono formati lungo l’asse fluviale dell’Esino e della strada statale 76 con questa tipizzazione, Stazione di Serra San Quirico, Angeli di Rosora, Moie di Maiolati ecc.
Lo spazio davanti alla chiesa, quella antica era ubicata a fianco dell’attuale al di là della strada, ora piazza della Vittoria, il vero “trivio”, ‘è stato sempre il centro vitale e nevralgico di Pianello. L’Amministrazione Comunale ne curava la manutenzione provvedendo la ghiaia necessaria. 7ASCMR, Consigli (1780-1793), c. 23r/v, 3 maggio 1782: si riassetta lo spiazzo davanti alla chiesa della Madonna del Trivio ad opera di Giuseppe Riccio.  
La famiglia Salvati dall’inizio dell’Ottocento diede notevole impulso all’agricoltura e alla risistemazione delle case coloniche nelle sue numerose proprietà. Con l’affermarsi nel primo decennio del Novecento (1906-1910) della Fornace per Laterizi di Salvati, Barcaglioni e C., 8ASCMR, Deliberazioni Consigliari (1909-1912), p. 37, 9 ottobre 1910: la fornace ottiene dal Comune l’acqua di rifiuto dell’acquedotto di Pianello.  Ceccarelli Riccardo, La terra e il fuoco. Fornaci in Vallesina, Comune di Maiolati Spontini 2007, p. 47-53.   diversi operai cominciarono a cercare abitazioni a Pianello. Nel 1911 il comune delibera un “ampliamento di Pianello” con nuove “case economiche e operaie”, 9ASCMR, Deliberazioni Consigliari (1909-19012) p.70, 23 aprile 1911. la questione era già stata discussa il 23 dicembre 1907.  
In quegli anni c’era da registrare tutto un fervore opere pubbliche che fanno riferimento a Pianello e ai suoi immediati dintorni. È in corso di costruzione, nel 1911, la strada che da Pianello conduce alla stazione ferroviaria di Montecarotto; 10Consiglio Provinciale di Ancona, sessione ordinaria 1911, 9 agosto 1911, fasc. 7, p. 31. tra il 1910 e il 1912 si costruisce il ponte sul fiume Esino. 11ASCMR, Deliberazioni Consigliari (1909-1912), p. 23, 17 aprile 1910; p.100, collaudò (1912). La gente richiede un ufficio postale; l’Amministrazione Comunale se ne fa interprete con una delibera del 17 settembre 1911: “La popolazione, si dice, deve ricorrere al capoluogo, [… l’ufficio postale] sarà di sommo vantaggio […] specialmente nel ritiro di vaglia che a periodi fissi vengono mandati dagli emigrati in Europa e in America alle loro famiglie”. 12Ivi, p. 86.   Il fenomeno dell’immigrazione, frutto di povertà, così diffuso in tutta Italia tra la fine dell’Ottocento e gli inizi del secolo, aveva toccato anche la nostra zona.
Si dovettero attendere però ancora non pochi anni per avere l’ufficio postale, esso fu una realtà solo nel 1947.
L’impianto di telefono fu progettato nel 1909, avrebbe dovuto collegare Cupramontana, Maiolati, Monte Roberto e Castelbellino con Jesi, non si fece subito perché non vi fu accordo tra Cupramontana e Maiolati. Nel 1911 lo richiesero più volte i residenti in contrada S. Apollinare, 13Ivi, p. 86, 17 settembre 1911, e p. 109, 3 dicembre 1911. Monte Roberto lo delibera l’8 dicembre 1912, ci si accorda con Castelbellino per il collegamento con Jesi: la realizzazione dell’impianto è affidata alla Ditta Fomaroli e C. di Ostra Vetere, il centralino sarà installato a Pianello e dovrà entrare in funzione il successivo 23 maggio. 14ASCMR, Deliberazioni Consigliari (1912-1915), p. 41.   
La luce elettrica arrivò a Pianello nel 1916. La nuova chiesa dedicata a S. Benedetto fu edificata tra il 1921 e il 1924 su disegno dell’architetto Alfonso Coppetti.
Negli anni successivi alla seconda guerra mondiale, Pianello, al pari di altri centri lungo la valle dell’Esino, ha conosciuto un progressivo incremento edilizio e demografico. Case popolari si realizzano tra il 1950 e il 1953 su progetto dell’ing. Giustino Ceccarelli di Jesi. 15ASCMR, Deliberazioni di Giunta (1950-1954), p. 238, 28 dicembre 1952.   
Il 1° novembre 1955 la comunità cristiana venne costituita in nuova parrocchia da mons. Giovanni Battista Pardini vescovo di Jesi. In quegli anni si cominciò a costruire l’Asilo Infantile “G. Barcaglioni”, gran parte della manodopera e dei mattoni necessari venne fornita gratuitamente dalla popolazione e dagli: operai della vicina fornace; il complesso è stato demolito il 2 e il 3 agosto 2011 per far luogo ad una nuova struttura da adibirsi come il precedente a Oratorio Parrocchiale.
Una sala da ballo e cinematografica Carpe Diem fu inaugurata nel 1948, 16Il nome Carpe Diem (“Cogli il giorno [presente]), tratto da un verso del poeta Orazio (Odi, I, II, 8), fu idea di Nello Beccaceci.   una grande successo in Vallesina ebbe allora lo slogan che ne pubblicizzava l’attività “Una notte a Pianello!”. Dopo qualche decennio l’attività venne chiusa; acquistato dal Comune è stato trasformato ed inaugurato nel 1995, come Centro Sociale Polivalente.
Nel 1983 in località S. Apollinare fu inaugurata una modernissima discoteca Quasar, chiamata poi Dinner Disco-Club Malia (1992-93), Discoteca King’s (1994-98), Disco Club Sunny (1998) e Discoteca Jamaè dal 1999 fino alla sua chiusura. Sull’area, demolita la discoteca, è stato realizzato il complesso commerciale Famila (2010).
Nel 1947 si costituì una banda musicale o Società Filarmonica che l’anno successivo inoltrava richiesta di qualche contributo al Comune. 17ASCMR, Deliberazioni Consigliari (1946-1950), 4 novembre 1948.
Due anni dopo, nel 1949, viene fatta richiesta di poter aprire una farmacia, un locale è messo a disposizione nel 1950. 18Ivi, n. 109/6 del 2 giugno del 1949, n. 2/3 del 26 marzo 1950. Pianello Vallesina. Memoria e tradizione, ricerca della Scuola Elementare e della Scuola dell’Infanzia 1997-98, Pianello Vallesina 1999. La nuova sede della Delegazione Comunale, Pianello Vallesina, 17 febbraio 2011.
Una scuola elementare è stata presente a Pianello dal 1863; l’attuale plesso scolastico elementare è stato realizzato nel 1959-60, quello della scuola media nel 1979-80, la palestra adiacente ai due plessi è stata intitolata il 7 aprile 1991 a Franco Contadini. La ex Scuola Materna “Carlo Collodi”, progettata dal geom. Luigi Paglioni, fu inaugurata il 19 novembre 1988.
Un nuovo plesso per la scuola dell’infanzia è stato costruito, sostituendo il precedente, su progetto dell’arch. Maurizio Piazzini e dell’ing. Emilio Zannotti ed inaugurato il 15 ottobre 2011: prospicente l’ingresso, una scultura in ferro, “Pinocchio” di Enea Ricci (1926-2011) già nell’edificio dismesso utilizzato comunque sempre per fini didattici.
Non sono poche le associazioni operanti a Pianello, indistintamente dalla divisione giuridico-amministrativa tra Monte Roberto e Castelbellino sia a livello sportivo che culturale: l’Associazione Sportiva Calcio, la Società Rotellistica (1981), Volley Pianello Vallesina, la Banda Musicale (1981), Fantasy Associazione (1994). Per qualche anno dal 1992 ha svolto la sua attività il Comitato “Carpe Diem” con l’annuale “Trofeo dei colori” che ha coinvolto tutta la popolazione.
Il “Gruppo Solidarietà”, ora con sede a Castelplanio-Moje, ebbe agli inizi degli anni Ottanta tra i promotori molti giovani di Pianello, dove trovò un forte sostegno morale ed economico da parte di tutti (le non dimenticate “Feste del Camionista”). Non debbono altresì, essere dimenticate le “Feste di Primavera” organizzate per diversi anni, la prima fu fatta il 29 aprile 1984, con gruppi folcloristici, carri allegorici ecc.
Verso la fine degli anni Settanta era sorta per iniziativa di alcuni volontari, l’A.C.E.R. (Associazione Culturale e Ricreativa) che ebbe il merito di dare inizio a diverse attività in seguito consolidatesi in proprie ed autonome associazioni.
Gli impianti sportivi di Pianello sono di prim’ordine: il campo sportivo (Monte Roberto) realizzato nel 1972-73 ed intitolato il 23 ottobre 2011 ad “Amorveno Carletti” (1927-1981), il bocciodromo comunale (Castelbellino) e la pista di pattinaggio (Castelbellino) inaugurata l’8 ottobre 1989.
Sull’area della vecchia fornace, chiusa nel luglio 2000 e demolita nei primi mesi del 2002, è stato realizzato un complesso residenziale e commerciale la cui costruzione è iniziata nel 2005 e completato nel suo primo lotto funzionale nel 2009.
In questa struttura è ubicata la nuova sede della Delegazione Comunale inaugurata il 17 febbraio 2011, precedentemente era in piazza della Vittoria; fu istituita con decreto del Ministero di Grazia e Giustizia del 16 novembre 1959.
La comunità di Pianello sta crescendo ancora, è quasi periferia di Jesi; non sono pochi i pendolari che ogni giorno fanno la spola fra Ancona e Fabriano. Nei pressi, in località S. Apollinare-Ponte Magno, progettata ed iniziata nel 1980-85, si è consolidata successivamente una zona industriale ed artigianale alla confluenza del territorio di Monte Roberto, Cupramontana e San Paolo di Jesi, con discrete possibilità occupazionali.  
Una innata e quasi ormai tradizionale vivacità di iniziative con risposte di larga partecipazione, caratterizza l’identità di una comunità in espansione verso la quale le civiche amministrazioni di Monte Roberto e Castelbellino