Non erano diversi dagli altri castelli i divertimenti che gli abitanti di Monte Roberto si prendevano nei momenti di tempo libero. La caccia delle palombe si svolgeva prevalentemente nella selva della comunità in contrada Catalano, al di là del Fossato; 1ASCMR,  Consigli (1756-1766), c. 52r.  scrivere sui muri non è una novità dei nostri tempi o dei nostri ragazzi, lo si faceva anche in passato e anche dalle guardie di Jesi (i “birri”) ospitate nella scuola, in occasione della loro venuta a Monte Roberto dove esercitarono la loro fantasia “facendo sulla muraglie con carboni figure scandalose e motti e parole sconce”. 2Ivi, c. 56v, 23 ottobre 1757.  D’inverno giocare con la neve era una consuetudine, qualche volta se ne abusava pesantemente e allora “per ovviare all’inconvenienti che sogliono nascere in tempo di neve abusandosi taluni, che con insolenze, e senza alcun riguardo gettano palle a donne, et huomini et anco alle finestre donde ne nascono risse e discordie”, i Governatori emanavano ordinanze che proibivano “tirare palle di neve a’ Particolari”. Contro i trasgressori era prevista la “pena di 25 scudi e tre tratti di corda”. 3cfr. editto del Governatore mons. Giovanni Battista Barni del 15 gennaio 1713 in A. Nocchi,  R. Ceccarelli, Editti e Bandi del sec. XVIII, cit., p. 52.   Analoghi bandi venivano emessi e pubblicati per tutto il contado, ogni anno sulla regolamentazione della caccia alle lepri e alle starne in tempo di neve. 4ASCC,  Suppliche ecc.(1697-1719), 15 gennaio 1716.  ASCC, Lettere del Governatore (1707-1720), 28 gennaio 1718.  ASCC, Lettere del Governatore (1730-1750), 21 gennaio 1732.